Acid carboran
Acid carboran

Acid carboran

[H].[CH]1234[B]([Cl])56%10[B]([Cl])17%11[B]([Cl])28%12[B]([Cl])39%13[B]([Cl])415[B]([Cl])620[B]([Cl])37%10[B]([Cl])48%11[B]([Cl])59%12[B]([Cl])01%13[B]([Cl])2345Acid carboran (công thức chung: H(CXB
11Y
5Z
6) (X, Y, Z = H, Alk, F, Cl, Br, CF3))
là một loại siêu acid[1], nó mạnh hơn một triệu lần so với acid sulfuric có nồng độ 100% trong thang đo độ acid Hammett (H0 ≤ –18) và giá trị pKa thấp hơn –20, như là một acid Brønsted mạnh nhất đã biết[2][3][4]. Ví dụ được nghiên cứu nhiều nhất là dẫn xuất chlor H(CHB
11Cl
11). Tính acid của H(CHB
11Cl
11) mạnh hơn acid triflic, CF
3SO
3H và bistriflimide, (CF
3SO
2)
2NH, hợp chất trước đây được coi là acid mạnh nhất.Tính acid cao của chúng xuất phát từ sự phân chia rộng rãi của các base liên hợp của chúng, các anion carboranat (CXB11Y5Z6-), thường được ổn định thêm bởi các nhóm nguyên tố âm điện như Cl, F và CF3. Do không có tính oxy hóa và đặc biệt là tính ưa nucleophin thấp và tính ổn định cao của các base liên hợp, chúng là các siêu acid duy nhất được biết đến là protonate C60 Fuleren mà không bị phân hủy.[5][6] Ngoài ra, chúng tạo thành các muối ổn định, dễ phân lập với benzen được proton hóa, C6H7+, hợp chất cơ bản của chất trung gian Wheland gặp trong các phản ứng thay thế nhân thơm electrophin.Acid carboran fluor hóa, H(CHB
11F
11), thậm chí còn mạnh hơn acid carboran chlor hóa. Nó có thể proton hóa butan để tạo thành cation t-butyl ở nhiệt độ phòng và là acid duy nhất được biết đến để proton hóa carbon dioxide để tạo ra cation bắc cầu, [H(CO
2)
2]+
, làm cho nó có thể là acid mạnh nhất được biết đến. Đặc biệt, CO2 không trải qua quá trình proton hóa có thể quan sát được khi được xử lý với hỗn hợp các siêu acid HF-SbF5 hoặc HSO3F-SbF5.[7][8][9][10]Về mặt phân loại, các acid carboran tạo thành nhóm có tính acid mạnh nhất gồm các chất có thể phân lập rõ ràng được biết đến, có tính acid mạnh hơn nhiều so với các acid mạnh đã biết trước đây như acid triflic hoặc acid pechloric. Trong một số trường hợp nhất định, giống như các dẫn xuất halogen hóa được đề cập ở trên, tính acid của chúng cạnh tranh (và có thể vượt quá) so với các siêu acid Lewis-Brønsted hỗn hợp như acid magicacid fluoroantimonic. (Tuy nhiên, cho đến nay vẫn chưa thể so sánh trực tiếp, do thiếu thước đo độ acid phù hợp cho cả hai loại acid, pKa không xác định được giá trị đối với các acid hỗn hợp phức tạp về mặt hóa học trong khi H0 các giá trị không thể đo được đối với các acid carboran nóng chảy rất cao).

Acid carboran

Báo hiệu GHS Ăn mòn cực mạnh, nguy hiểm cho sức khỏe và môi trường
Điểm sôi
SMILES
đầy đủ
  • [H].[CH]1234[B]([Cl])56%10[B]([Cl])17%11[B]([Cl])28%12[B]([Cl])39%13[B]([Cl])415[B]([Cl])620[B]([Cl])37%10[B]([Cl])48%11[B]([Cl])59%12[B]([Cl])01%13[B]([Cl])2345

Ký hiệu GHS
Công thức phân tử H[CXB11Y5Z6]
Danh pháp IUPAC Acid carboran
Điểm nóng chảy
Ảnh Jmol-3D ảnh